Известна точная «дата рождения» пруда — 1667 год. Это было время расцвета Измайловской вотчины царя Алексея Михайловича. Его резиденция располагалась на берегу речки Серебрянки (другие названия — Робка или Измайловка). Для обслуживания обширного усадебного хозяйства на ней строили плотины и ставили водяные мельницы, а в запрудах разводили рыбу.
Со временем два небольших пруда к югу от царского дворца образовали Серебряный пруд, названный по речке Серебрянке. А с севера государев двор огибал Виноградный пруд. Он получил название по виноградному саду, располагавшемуся севернее (на месте нынешнего стадиона). Кроме диковинного для средней полосы фрукта здесь выращивали яблоки, вишню, клубнику, смородину, малину, крыжовник.
Любопытно, что воду для полива подавали из Виноградного пруда с помощью хитроумной подъёмной машины. Чудо техники сконструировал царский часовщик и золотых дел мастер Моисей Терентьев, прославившийся тем, что изготовил для государя перстень с часами.
К 1667 году построили новые плотины, пруды расширили и объединили — получился Серебряно-Виноградный пруд, окруживший своими водами царскую усадьбу. Так образовался Измайловский остров. Чтобы осилить столь масштабные земляные работы, привлекли несколько тысяч «работных людей из тамбовцев» (над созданием образцового измайловского хозяйства трудились крестьяне из самых разных уголков России). Позднее на месте бывших плотин построили мосты.